« Girls Just Want to Have Fun » (1983) : un clip en famille
Cyndi Lauper remporte, avec le clip du tube « Girls Just Want to Have Fun » (1983), l’un de ses 5 plus grands succès , le tout premier MTV Video Music Award du « meilleur clip féminin », à la cérémonie de 1984. Cette victoire fait d'elle l'un des poulains de la toute jeune chaîne de télévision, passant de nombreuses fois tout au long de la journée. Le casting des figurants de la vidéo est hétéroclite et surprenant : on y retrouve le manager et catcheur américain Lou Albano dans le rôle du père de la chanteuse, tandis que la mère de Cyndi Lauper, Catrine, incarne son propre rôle. On y aperçoit également son avocat, son manager, son frère Butch et même son chien Sparkle !
Cindy Lauper a joué son propre rôle dans « Gossip Girl »
À l'instar de son aînée « Friends », les producteurs de la série « Gossip Girl » avaient bien compris qu'une série devenait aussi culte par la qualité de ses guest stars. Après avoir convié des invités prestigieux tels que Hilary Duff, Lou Doillon, Roxane Mesquida, Clémence Poésy, Diane von Furstenberg, ou encore, Michael Kors, dans de petits rôles, la production a proposé à Lady Gaga puis Cyndi Lauper d'incarner leur propre rôle le temps d'un épisode (saison 2, épisode 10), en 2008. Une proposition aussitôt acceptée par les deux chanteuses, fans de la série.
Un tube sur l'auto-érotisme
Cyndi Lauper choisit en général d'écrire ses propres paroles, ou y ajoute une touche personnelle si elle opte pour un parolier. Pour « She Bop » (1984), sortie sur l'album « She's So Unusual » (1984), la chanteuse a pris en charge la rédaction aux côtés de Stephen Broughton Lunt, Gary Corbett et Rick Chertoff, ce dernier étant également producteur. Bien qu'aucune parole ne soit explicite, la chanson est, en fait, une ode à la masturbation féminine, ce qui n'empêche pas le single de remporter un excellent succès commercial !
Une icône LGBT avec « True Colors »
Cyndi Lauper sort le single « True Colors » en 1986, extrait de l'opus éponyme. Le morceau évoque les couleurs de l’arc-en-ciel et une personnalité que l’on dissimule (« So don't be afraid to let them show/ Your true colors/ True colors are beautiful/ Like a rainbow ») et devient immédiatement un hymne gay et lesbien. La chanson sera entre autres reprise par Phil Collins en 1998 ou encore, Jenna Ushkowitz dans la série télévisée « Glee » en 2009.
Cindy Lauper dans l'émission de Donald Trump
En 2010, la chanteuse aux mille coiffures participe à l'émission de télé-réalité de Donald Trump « The Celebrity Apprentice », sur NBC. Elle est éliminée pendant l'épisode 9, à deux épisodes de la finale. Il semblerait qu'entre le président américain et Cyndi Lauper, le courant ne soit pas vraiment passé.