1961 : La naissance d'une icône
À Kingston, en 1961, Jimmy Cliff a déjà un pied dans le monde de la musique. Il se fait repérer par Leslie Kong et Hurricane Hattie devient son premier succès, le début de sa carrière.
1968 : À la conquête de l'Amérique du Sud
En 1968, le Brésil, accueille le Concours international de la chanson et Jimmy Cliff représente la Jamaïque. Le concours est de toute beauté et le Jamaïquain remporte la victoire avec sa chanson Waterfall qui se répand à travers toute l'Amérique du Sud.
1969 : Plusieurs chansons au style différent
Beaucoup de nouveaux singles font forte impression cette année-là. "Vietnam"qui plut à Bob Dylan, "Wonderful World" et "Beautiful People" qui conquirent l'Angleterre ou encore "Many Rivers to cross" une splendide ballade dédiée à la contemplation.
1982 : L'apogée de la gloire
Si on ne devait retenir qu'une date, ce serait 1982. Année d'un nouveau contrat avec CBS qui lui permettra de sortir trois albums humanistes entre 1983 et 1987 qui le propulseront sur la scène internationale.
1994 : "Hakuna Matata"
Jimmy Cliff fait partie de ces grandes stars de la chanson à s'être fait promouvoir par Disney. En 1994, il participe à la bande originale du Roi Lion avec l'inoubliable "Hakuna Matata".