"Never Gonna Give You Up"
Inévitable, ce titre figure au panthéon des chansons des années 1980, mais aussi de l’histoire d’Internet. Cette chanson est tout simplement la première sortie par Rick Astley. Nous sommes en juillet 1987, et ce titre lance le jeune chanteur anglais. Une chanson en phase avec son époque, celle des années 1980. Seulement 20 ans après sa sortie, le clip de "Never Gonna Give You Up" est un peu daté, et un nouveau jeu sur Internet se répand partout dans le monde. Des internautes proposent sur des forums, des réseaux sociaux ou leur messagerie de cliquer sur un lien censé intéresser les destinataires, mais ces derniers tombent sur ce fameux clip. Ce canular porte même un nom : le rickroll.
"Whenever You Need Somebody"
Mais revenons en 1987, lorsque ce premier single fait un carton outre-Manche. Quelques mois après sort un nouveau single : "Whenever You Need Somebody". Nouveau succès pour Rick Astley, qui applique la même recette, avec trois hommes à la composition et à la production : Mike Stock, Matt Aitken et Pete Waterman. Cette chanson donnera d’ailleurs son nom au premier album de Rick Astley, "Whenever You Need Somebody" publié le 16 novembre 1987. Porté par ces deux hits ce premier opus atteint la première place des charts en Australie, en Allemagne, en Espagne et bien sûr en Angleterre. À savoir que ce titre a d’abord été interprété par la chanteuse O’Chi Brown en 1985.
"Together Forever"
Le raz de marée Rick Astley ne semble pas s’arrêter en cette fin des années 1980. "Together Forever", le troisième single de l’album sorti en janvier 1988 est un nouveau succès, qui atteint même la tête des charts américains. Le clip de "Together Forever" reprend les mêmes codes que "Never Gonna Give You Up", et constituera une alternative au rickroll. La chanson est à nouveau signée Stock, Aitken et Waterman. Ceux-ci participeront à deux autres singles de l’artiste : "It Would Take a Strong Stong Man" et "Don’t Say Goodbye", qui sortiront respectivement en avril et septembre 1988.
"When I Fall in Love"
Après ces hits très marqués eighties, le disque s’achève par "When I Fall in Love", une magnifique ballade écrite par Victor Young et Edward Heyman pour la chanteuse américaine Doris Day en 1952. Ce classique de la culture anglo-saxonne a été interprété par Nat King Cole en 1956, par The Lettermen en 1961, par Linda Ronstadt en 1984, puis par Rick Astley en 1987, revenant au style plus soul de ses débuts. Ce succès populaire sera également interprété en 1993 par Céline Dion et Clive Griffin.
"Cry for Help"
Pour son troisième opus "Free", sorti en 1991, Rick Astley fait à nouveau appel à son équipe de producteurs, mais compose la plupart des titres. C’est le cas pour le titre "Cry for Help" qu’il co-écrit avec Rob Fisher. Il s’agit de la dernière chanson de l’artiste, qui parviendra à se hisser en tête des charts américains.