Tantôt rousse ou blonde platine, avec des mèches roses ou des perruques bleu électrique, Cyndi Lauper n’a jamais eu peur du ridicule. Tout comme Madonna, elle a osé tous les types de coiffures, mais aussi toutes les couleurs. La preuve en dix coiffures devenues cultes.
En janvier 1984, Cyndi Lauper arbore une large crinière rousse, l’une de ses teintes de cheveux préférée. Comme souvent, son maquillage est assorti à sa couleur.
Tout comme Madonna, Cyndi Lauper ose le blond platine avec cette coupe courte mais terriblement glamour, qu’elle affiche lors des MTV Awards en 1988.
Cyndi Lauper a adopté tous les styles vestimentaires au fil de sa carrière et notamment le style rétro, jusqu’à ses coupes de cheveux. En 1995, à New York, elle ose le coloris jaune paille sur une coupe plutôt sage.
L’interprète de « Time After Time » l’a prouvé à maintes reprises, c’est une excentrique, une rebelle, qui n’a peur de rien et ose tout. En 2000, à New York, sa coupe est courte, mais teintée de mèches rouges et bleues.
En 2008, aux NewNowNext Awards, la chanteuse opte pour un look et une coupe plutôt sages. Ses cheveux sont blonds et lisses, son maquillage, sobre, et elle porte un tailleur élégant.
Le 22 octobre 2009, Cyndi Lauper affiche une coloration arc-en-ciel dans les rues de New York. Mèches bleues, vertes, roses ou violettes lui vont à merveille.
Le 9 juin 2013, lors de la 67e édition des Tony Awards à New York, l’artiste affiche une coupe 100 % rock : une crête d’un rouge sombre magnifique.
Sur le tapis rouge de la 56e cérémonie des Grammy Awards, en 2014, Cyndi Lauper affiche une nouvelle fois une coloration rouge vif. Pour l’occasion, elle s’est habillée de noir et a agrémenté sa tenue de bijoux dorés. Elle a relevé ses cheveux en chignon sur le dessus de sa tête, en laissant retomber quelques mèches sur ses épaules. Un look romantique et baroque qui correspond totalement à sa personnalité.
Tout au long de sa carrière, c’est résolument le rose que Cyndi Lauper a le plus adopté pour ses couleurs. Encore aujourd’hui, comme en janvier 2017 à New York, celle qui a rejoint le Hollywood Walk of Fameporte cette teinte comme étendard de sa féminité.
Le 1er août 2017, l’interprète de « True Colors », l’un de ses cinq plus grands tubes, monte sur scène aux côtés de Rod Stewart, avec une perruque bleu lagon sur la tête et un chapeau haut de forme. L’ensemble est associé à un tailleur noir aux motifs très flower power, pour un style excentrique, si caractéristique de l’artiste.
