Après un premier album "Human Racing" en 1984 - disque de platine au Royaume Unis, Nik Kershaw sort 9 mois plus tard, un 2e album, sous la pression de sa maison de disques.
Pour son 2e album "The Riddle", il enregistre neuf démos qu’il fait écouter à son producteur Peter Collins. Même si celui-ci est satisfait des maquettes, il lui fait remarquer qu'il manque le potentiel pour un premier single. Piqué par cette remarque, Nik Kershaw se met au travail, et compose en 20 minutes la musique de la chanson "The Riddle"
Il doit enregistrer très rapidement et met sur papier tous les mots qui lui passent par la tête, sans chercher de sens, afin de poser la mélodie.
Il tentera plusieurs fois de remanier son texte, mais rien ne semble autant coller à la musique que les paroles d’origine. Il décide donc de conserver son texte énigmatique et de l’appeler "The Riddle" (l’énigme) afin de laisser croire que ces mots ont un sens caché.
Pour la petite histoire, à la sortie du single, un concours sera organisé par la maison de disques, sans que Nik Kershaw en soit tenu au courant, incitant les fans du chanteur à trouver la réponse à cette fameuse énigme… De nombreuses réponses parviendront à la maison de disques, laissant l'artiste dans l’embarras puisque sa chanson ne veut rien dire…
