« The Freewheelin' Bob Dylan » montre ainsi les talents d'auteur-compositeur de Bob Dylan, qui signe plusieurs textes engagés sur la situation aux Etats-Unis, notamment « A Hard-Rain's Gonna Fall », qui parle de la crise des missiles de Cuba, ou sur « Blowin' In The Wind » qui parle des droits civils aux Etats-Unis, ou encore « Oxford Town », qui dénonce la ségrégation. On retrouve également d'autres textes plus légers, l'écriture de Dylan couvrant une large palette de thèmes.
Alors qu'il s'agit seulement de son deuxième album, « The Freewheelin' Bob Dylan » s'impose comme un album référence au niveau des textes mais aussi pour certains artistes, comme Léonard Cohen, qui classe Bob Dylan et cet album parmi ses références. L'album recevra par ailleurs un très bon accueil, se classant disque de platine.